N-(4-硝基苯基)烟酰胺 | 13160-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)烟酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxamide；N-(4-nitrophenyl)nicotinamide；N-(4-nitro-phenyl)-nicotinamide；3-(p-Nitro-phenylcarbamoyl)-pyridin；N-(p-Nitrophenyl)nicotinamide
• CAS: 13160-62-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00441254
• 分子量: 243.222
• InChiKey: MAZXUHRZYOFMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)烟酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[4-[3-[4-(benzyloxy)phenyl]ureido]phenyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  在间变性大细胞淋巴瘤中，涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）激酶结构域的染色体易位通常与核磷蛋白基因的5'部分融合，会产生高度致癌的ALK融合蛋白，从而破坏这些细胞的细胞周期，凋亡和分化。细胞。最近在患有非小细胞肺癌，乳腺癌和结直肠癌的患者中发现了其他涉及ALK的融合癌蛋白，例如棘皮动物微管相关蛋白4-ALK。最近的研究集中在针对这些ALK阳性肿瘤的靶向治疗的抑制剂的开发上。由于靶向无活性构象的激酶抑制剂被认为比针对ATP的抑制剂更具特异性，因此我们研究了使用两种已知的靶向无活性激酶的抑制剂doramapimod和sorafenib的可能性，设计新的尿素衍生物作为ALK抑制剂。我们在其活性位点与多拉吡莫德或索拉非尼复合的非活性构象中生成了ALK的同源模型。结果阐明了为什么doramapimod是一种弱抑制剂，为什么sorafenib不抑制ALK。使用ALK的同源性模型对市售化合物进行的虚拟筛选产

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100168
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-硝基苯基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154

文献信息

• 一种双芳基脲类组蛋白去乙酰化酶抑制剂
  申请人：镇江斯格派医疗器械有限公司

  公开号：CN107459480A

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种双芳基脲类组蛋白去乙酰化酶抑制剂、含有该组蛋白去乙酰化酶抑制剂的药物组合，以及此类抑制剂在制备预防和/或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性失控有关的疾病的药物中的用途，特别是抗肿瘤用途。
• Catalytic hydrogenation of <i>N</i>-4-nitrophenyl nicotinamide in a micro-packed bed reactor
  作者：Cuixian Yang、Andrew R. Teixeira、Yanxiang Shi、Stephen C. Born、Hongkun Lin、Yunfei Li Song、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Maryam Peer Lachegurabi、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7gc03469e

  日期：——

  distributions. A kinetic analysis has revealed that the surface catalyzed hydrogenation progresses through a condensation mechanism whereby an azo dimer intermediate is formed and rapidly consumed. Finally, a parametric study was performed at various pressures, temperatures, residence times and flow regimes to achieve quantitative chemoselective conversion of the nitroarene to the corresponding primary amine

  微流技术的最新进展以及对更高效，更绿色和更安全的工艺的追求，导致了用于药物生产的流化学的复兴。在这项工作中，我们演示了使用稳定的Pd纳米颗粒-有机硅催化剂来选择性催化N -4-硝基苯基烟酰胺（一种功能化的活性药物成分（API）替代品）的氢化。提供了广泛的催化剂和反应器特性分析，以建立对微型填充床反应器内独特的多相动力学的深入了解，包括确定较大的液体滞留率（74-84％），快速的多相传质（k m a）。 > 1秒-1）和液体停留时间分布。动力学分析表明，表面催化的氢化反应通过缩合机理进行，从而形成并迅速消耗了偶氮二聚体中间体。最后，在各种压力，温度，停留时间和流动方式下进行了参数研究，以实现硝基芳烃向相应伯胺的定量化学选择性转化。
• Krechl, Jiri; Beranova, Sarka; Volkeova, Vera, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 8, p. 2008 - 2018
  作者：Krechl, Jiri、Beranova, Sarka、Volkeova, Vera、Volke, Jiri、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Harrington, Philip M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 683 - 687
  作者：Harrington, Philip M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Pot Synthesis and Nematicidal Activity of Nicotinic Acid Amides
  作者：N. Jain、D. Utreja、N. K. Dhillon

  DOI：10.1134/s1070428019060150

  日期：2019.6

  Seven nicotinic acid amides were synthesized by condensation of nicotinic acid adsorbed on silica gel with different aromatic amines. The synthesized compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR and IR spectroscopy and screened for their nematicidal activity against root knot nematode Meloidogyne incognita by egg hatching and mortality test. All compounds exhibited significant nematicidal potential as compared to control. Maximum egg hatching inhibition potential was exhibited by N-(4-bromophenyl)nicotinamide while N-(2,4,5-trichlorophenyl)nicotinamide showed the maximum mortality potential.