N-(4-硝基苯基)琥珀酰胺甲酯 | 86396-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)琥珀酰胺甲酯
• 英文名称: methyl 4-((4-nitrophenyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)succinamide methyl ester；N-(4-nitro-phenyl)-succinamic acid methyl ester；N-(4-Nitro-phenyl)-succinamidsaeure-methylester；Bernsteinsaeure-mono-(4-nitro-anilid)-methylester；4-Nitro-succinanilsaeure-methylester；Methyl 4-[(4-nitrophenyl)amino]-4-oxobutanoate；methyl 4-(4-nitroanilino)-4-oxobutanoate
• CAS: 86396-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: RAMUFABIQJQFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  482.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)琥珀酰胺甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到1-(4-硝基苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis ofN-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27777
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(4-硝基苯基)琥珀酰胺甲酯
  参考文献：
  名称：

  Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis ofN-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27777

文献信息

• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of N-aryl N′-(2-hydroxyethyl)succindiamide derivatives
  作者：D. Burdulene、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite、A. S. Zaks、E. M. Chukichev、L. V. Simak

  DOI：10.1007/bf02218769

  日期：1996.4

  and study the antiinflammatory and analgesic activity of these compounds. The N,N,-substituted succindiamides VII XII were synthesized by interaction of the corresponding 13-carbomethoxypropionamides ( I VI) with an alcohol solution of monoethanolamine. The aminolysis reactions included, besides the formation of the main products ( V l l X), the transesterification of the initial compounds (I IV),

  并研究这些化合物的抗炎和镇痛活性。N,N,-取代的琥珀二酰胺 VII XII 通过相应的 13-碳甲氧基丙酰胺 (IV) 与单乙醇胺的醇溶液相互作用合成。除了主要产物 (V ll X) 的形成之外，氨解反应还包括初始化合物 (I IV) 的酯交换，如 1H NMR 光谱和薄层色谱 (TLC) 的数据所证实的。此外，IV 衍生物中的酰胺基团会随着初始胺的形成而分解。电子受体微环基团中酰胺键的断裂发生率高于电子供体基团 (CH3)，这也影响了主要反应产物的产率。合成的化合物为白色结晶，常温下稳定，不溶于水，溶于二甲亚砜和吡啶。化合物 IXII 的结构由 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（表 1）。国际卫生研究所
• New N -phenyl-4,5-dibromopyrrolamides and N -Phenylindolamides as ATPase inhibitors of DNA gyrase
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašič、Helena Macut、Anja Sirc、Matjaž Brvar、Sofia Montalvão、Päivi Tammela、Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.079

  日期：2016.7

  Following the withdrawal of novobiocin, the introduction of a new ATPase inhibitor of DNA gyrase to the clinic would add the first representative of this mechanistic class to the antibacterial pipeline. This would be of great importance because of the well-known problems associated with antibacterial resistance. Using structure-based design and starting from the recently determined crystal structure of the N-phenyl-4,5-dibromopyrrolamide inhibitor-DNA gyrase B complex, we have prepared 28 new N-phenyl-4,5-dibromopyrrolamides and N-phenylindolamides and evaluated them against DNA gyrase from Escherichia coli. The most potent compound was 2-((4-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)phenyl) amino)-2-oxoacetic acid (9a), with an IC50 of 0.18 mu M against E. coli gyrase. A selected set of compounds was evaluated against DNA gyrase from Staphylococcus aureus and against topoisomerase IV from E. coli and S. aureus, but the activities were weaker. The binding affinity of 2-((4-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2carboxamido)phenyl)amino)-2-oxoacetic acid (9a) to E. coli gyrase was studied using surface plasmon resonance. In the design of the present series, the focus was on the optimisation of biological activities of compounds especially by varying their size, the position and orientation of key functional groups, and their acid base properties. The structure activity relationship (SAR) was examined and the results were rationalised with molecular docking. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Hoogewerff; van Dorp, Chemisches Zentralblatt, 1899, vol. 70, # I, p. 251
  作者：Hoogewerff、van Dorp

  DOI：——

  日期：——
• BALASUBRAMANIYAN, V.;BHATIA, V. G.;WAGH, S. B., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1475-1485
  作者：BALASUBRAMANIYAN, V.、BHATIA, V. G.、WAGH, S. B.

  DOI：——

  日期：——