1-methyl-5-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole | 57295-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-methylthio-3-p-nitrophenyl-1,2,4-triazol；1-methyl-5-methylsulfanyl-3-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole；1-Methyl-5-methylthio-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole；1-methyl-5-methylsulfanyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 57295-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: NSTULHRAEJNURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-(4-硝基苄基亚基)肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-5-(methylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N ,N - 二烷基腙酰溴的硫氰化：含硫 1,2,4-三唑衍生物的进入

  摘要：

  已经建立了一种简单实用的一锅法，包括对容易获得的醛衍生的 N,N-二烷基腙进行连续的 C-H 溴化和硫氰化，用于合成 5-thioxo-1,2,4-triazolium 内盐。该方法在通过 N→S 烷基转移合成高附加值的 3-硫烷基-1,2,4-三唑方面的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700819

文献信息

• Thiocyanation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazonoyl Bromides: An Entry to Sulfur-Containing 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Alexis Prieto、Alexandre Uzel、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.201700819

  日期：2017.8.2

  A simple and practical one-pot protocol involving sequential C–H bromination and thiocyanation of readily available aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones has been established for the synthesis of 5-thioxo-1,2,4-triazolium inner salts. Application of the method toward the synthesis of value-added 3-sulfanyl-1,2,4-triazoles through N→S alkyl group transfer has also been demonstrated.

  已经建立了一种简单实用的一锅法，包括对容易获得的醛衍生的 N,N-二烷基腙进行连续的 C-H 溴化和硫氰化，用于合成 5-thioxo-1,2,4-triazolium 内盐。该方法在通过 N→S 烷基转移合成高附加值的 3-硫烷基-1,2,4-三唑方面的应用也得到了证明。