2,4,5,5-tetramethyl-1-pyrroline 1-oxide | 4621-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,4,5,5-tetramethyl-1-pyrroline 1-oxide
• 英文别名: 2,2,3,5-Tetramethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 4621-78-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: JEJOOZHOALSCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,5-tetramethyl-1-pyrroline 1-oxide 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 以70%的产率得到2,2,3,5-四甲基-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Black, David, St.C.; Strauch, Richard J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 71 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically crowded five-membered heterocyclic systems. Part 3. Unexpected formation of stable flexible pyrrolidinoxyl biradicals via nitrone aldol dimers: a spectroscopic and mechanistic study
  作者：Ryszard B. Nazarski、Romuald Skowroński

  DOI：10.1039/p19890001603

  日期：——

  substituted cyclic nitrones (1) and subsequent aerial oxidation gave new pyrrolidinoxyl radicals (4) and the corresponding crystalline biradical species, to which the structure (5) was assigned unequivocally from spectroscopic (e.s.r., u.v.-visible, mass, and 1H and 13C n.m.r. spectra) and mechanistic considerations. Base-catalysed self-condensation of the nitrones (1), to give the nitrone hydroxylamines

  将甲基碘化镁添加到各种取代的环硝酮中（1），随后进行空气氧化，得到新的吡咯烷基氧基（4）和相应的结晶双自由基物质，其结构（5）明确地由光谱确定（esr，uv-可见，质量） ，以及1 H和13 C nmr光谱）和机理方面的考虑。碱催化的硝酮自缩合（1），得到硝酮羟胺（18），然后进行格氏试剂加成，得到拥挤的双-N-羟基化合物（3）；然后将它们氧化成双自由基（5）。的双自由基（两个氨基氧基之间的分子内电荷转移相互作用的可能性5）（为了在解释所观察到的UV吸收CA。328纳米），并且还-1-吡咯啉-1-氧化物的二聚化（特别是那些在空间上很拥挤），简要讨论。
• Lunt,E., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 291 - 315
  作者：Lunt,E.

  DOI：——

  日期：——
• Bapat, Jayant Bhalchandra; Durie, Alexander, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 211 - 219
  作者：Bapat, Jayant Bhalchandra、Durie, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St.C.; Strauch, Richard J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 183 - 193
  作者：Black, David St.C.、Strauch, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, DAVID ST. C.;STRAUCH, RICHARD J., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 71-78
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、STRAUCH, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——