ethyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate | 452336-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
• CAS: 452336-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂S₂
• 分子量: 327.307
• InChiKey: PVGYBQUVPWVBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-oxo-6-phosphonoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,3-二噻烷-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(4-bromobutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631