ethyl 2-(4-dibenzylphosphonoxybutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate | 452336-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-dibenzylphosphonoxybutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxybutyl]-1,3-dithiane-2-carboxylate
• CAS: 452336-77-5
• 化学式: C₂₅H₃₃O₆PS₂
• 分子量: 524.639
• InChiKey: FGEZQYXFFNGZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-dibenzylphosphonoxybutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Phosphoric acid mono-{4-[2,4,7-trioxo-8-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentyl)-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pteridin-6-yl]-butyl} ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(4-dibenzylphosphonoxybutyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 6-Carboxyalkyl and 6-Phosphonoxyalkyl Derivatives of 7-Oxo-8-ribitylaminolumazines as Inhibitors of Riboflavin Synthase and Lumazine Synthase
  作者：Mark Cushman、Donglai Yang、Stefan Gerhardt、Robert Huber、Markus Fischer、Klaus Kis、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo0201631

  日期：2002.8.1

  6-carboxyalkyl and 6-phosphonoxyalkyl derivatives of 7-oxo-8-D-ribityllumazine were synthesized as inhibitors of both Escherichia coli riboflavin synthase and Bacillus subtilis lumazine synthase. The compounds were designed to bind to both the ribitylpurine binding site and the phosphate binding site of lumazine synthase. In the carboxyalkyl series, maximum activity against both enzymes was observed with the

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。