rel-(1R,4S,5S,8R)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene | 119363-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rel-(1R,4S,5S,8R)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene
• 英文别名: (1R,5R,8S,12S)-6,7,13,14-tetramethylidene-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,9-triene
• CAS: 119363-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AZZIFQUMVARDQT-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,4S,5S,8R)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene 、 syn-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydroanthracene 以 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 150.0h， 以58%的产率得到rel-(1R,4S,6R,6aR,8S,10S,11aR,12R,14S,17R,19S,19aS,21R,23R,24aS,25S)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-eicosahydroundecacene
  参考文献：
  名称：

  The Oligoselective Syntheses of Polyacene Derivatives

  摘要：

  十一碳烯衍生物 rel-(1R, 4S, 6R, 6aR, 8S, 10S, 11aR, 12R, 14S, 17R, 19S, 19aS, 21R, 23R, 24aS, 25S)-1,4 : 6,25 : 8,23 : 10,21 : 12,19 : 14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a.7,8、10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-二十氢环十 烯 (6) 和 rel-(1R,4S,6S,6aS,8R,10R,11aS,12S,14S,17R,19R,19aR,21S,23S,24aR,25R)-1,4 ：6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-六环氧-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-二十碳四氢环癸烯 (7)。在反应序列的初始阶段，反二烯烃 1a 和双二烯 4 之间交替使用热促进和高压促进的环加成反应，以获得聚乙炔衍生物 rel-(1R, 4S, 5aS, 6S, 8S, 8aS, 10S, 13R, 14aR, 15R, 17R, 17aR)-1,4 ：6,17 : 8,15 : 10,13-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,8,8a,9,10,13,14,14a,15,17,17a,18-hexadecahydro-2,3,10,11-tetramethylideneheptacene (8) and rel-(1R,4S，6S，6aS，8S，9aR，10R，12R，12aR，14S，15aS，16S，18S，21R，23R，23aR，25R，26aS，27S，29S，29aS，31R，32aR，33R）-1,4 ：6,33 : 8,31 : 10,29 : 12,27 :描述了 21-八环氧-1,4,6,6a,7,8,9,9a,10,12,12a,13,14,15,15a,16,18,21,23,23a,24,25,26,26a,27,29,29a,30,31,32,32a,33-dotriacontahydropentadecacene (9)，每一步都具有完全的寡选择性和三重非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25835
• 作为产物：
  描述：

  1,4:8,11-dicarboxy-5,14:7,12-diepoxy-4a,5,7,7a,11a,12,14,14a-octahydro-1,2,3,4,8,9,10,11-octaphenylpentacene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rel-(1R,4S,5S,8R)-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-tetramethylideneanthracene
  参考文献：
  名称：

  分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

  摘要：

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00042a009

文献信息

• A short route to 2,3-dimethylene-7-oxabenzonorbornenes
  作者：Jihmei Luo、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00268a053

  日期：1989.3
• LUO, JIHMEI;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1762-1764
  作者：LUO, JIHMEI、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Ashton Peter R., Mathias John P., Stoddart J. Fraser, Synthesis, (1993) N 2, S 221-224
  作者：Ashton Peter R., Mathias John P., Stoddart J. Fraser

  DOI：——

  日期：——
• Molecular LEGO. 1. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Neil S. Isaacs、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Alexandra M. Z. Slawin、Diane R. Smith、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00042a009

  日期：1992.7

  wholly-synthesis cyclic and acyclic polyacene derivatives has been achieved. These novel compounds are notable for (i) their rigidity, (ii) their highly-ordered structures, and (iii) the high stereochemical precision which governs their formation. A key feature in the success of the synthetic methodology described is the development of a repetitive Diels-Alder reaction sequence in which three distinct levels

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性
• The Oligoselective Syntheses of Polyacene Derivatives
  作者：Peter R. Ashton、John P. Mathias、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1055/s-1993-25835

  日期：——

  The synthesis of the undecacene derivatives rel-(1R, 4S, 6R, 6aR, 8S, 10S, 11aR, 12R, 14S, 17R, 19S, 19aS, 21R, 23R, 24aS, 25S)-1,4 : 6,25 : 8,23 : 10,21 : 12,19 : 14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a.7,8, 10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a, 25-eicosahydroundecacene (6) and rel-(1R, 4S, 6S, 6aS, 8R, 10R, 11aS, 12S, 14S, 17R, 19R, 19aR, 21S, 23S, 24aR, 25R)-1,4 : 6,25 : 8,23 : 10,21 : 12,19 :14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a, 25-eicosahydroundecacene (7) are reported. The initial stages of a reaction sequence in which thermally-promoted and high pressure-promoted cycloadditions between the anti-bisdienophile 1a and the bisdiene 4 are used alternately to obtain the polyacene derivatives rel-(1R, 4S, 5aS, 6S, 8S, 8aS, 10S, 13R, 14aR, 15R, 17R, 17aR)-1,4 : 6,17 : 8,15 : 10,13-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,8,8a,9,10,13,14,14a,15,17,17a,18-hexadecahydro-2,3,10,11-tetramethylideneheptacene (8) and rel-(1R, 4S, 6S, 6aS, 8S, 9aR, 10R, 12R, 12aR, 14S, 15aS, 16S, 18S, 21R, 23R, 23aR, 25R, 26aS, 27S, 29S, 29aS, 31R, 32aR, 33R)-1,4 : 6,33 : 8,31 : 10,29 : 12,27 : 14,25 : 16,23 : 18,21-octaepoxy-1,4,6,6a,7,8,9,9a, 10,12, 12a,13,14,15,15a,16,18,21,23,23a,24,25,26,26a,27,29,29a,30,31,32,32a,33-dotriacontahydropentadecacene (9) with complete oligoselectivity and treble diastereoselectivity in each step are described.

  十一碳烯衍生物 rel-(1R, 4S, 6R, 6aR, 8S, 10S, 11aR, 12R, 14S, 17R, 19S, 19aS, 21R, 23R, 24aS, 25S)-1,4 : 6,25 : 8,23 : 10,21 : 12,19 : 14,17-hexaepoxy-1,4,6,6a.7,8、10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-二十氢环十 烯 (6) 和 rel-(1R,4S,6S,6aS,8R,10R,11aS,12S,14S,17R,19R,19aR,21S,23S,24aR,25R)-1,4 ：6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-六环氧-1,4,6,6a,7,8,10,11,11a,12,14,17,19,19a,20,21,23,24,24a,25-二十碳四氢环癸烯 (7)。在反应序列的初始阶段，反二烯烃 1a 和双二烯 4 之间交替使用热促进和高压促进的环加成反应，以获得聚乙炔衍生物 rel-(1R, 4S, 5aS, 6S, 8S, 8aS, 10S, 13R, 14aR, 15R, 17R, 17aR)-1,4 ：6,17 : 8,15 : 10,13-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,8,8a,9,10,13,14,14a,15,17,17a,18-hexadecahydro-2,3,10,11-tetramethylideneheptacene (8) and rel-(1R,4S，6S，6aS，8S，9aR，10R，12R，12aR，14S，15aS，16S，18S，21R，23R，23aR，25R，26aS，27S，29S，29aS，31R，32aR，33R）-1,4 ：6,33 : 8,31 : 10,29 : 12,27 :描述了 21-八环氧-1,4,6,6a,7,8,9,9a,10,12,12a,13,14,15,15a,16,18,21,23,23a,24,25,26,26a,27,29,29a,30,31,32,32a,33-dotriacontahydropentadecacene (9)，每一步都具有完全的寡选择性和三重非对映选择性。