4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,1-benzodiazaborinin-1(2H)-ol | 90555-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,1-benzodiazaborinin-1(2H)-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,1-benzodiazaborinine
• CAS: 90555-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BN₂O₃S
• 分子量: 314.173
• InChiKey: RUJDUVJAGDTDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,1-benzodiazaborinin-1(2H)-ol 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Diazaborines 是开发 ROS 响应性抗体药物偶联物的多功能平台**

  摘要：

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202109835
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2-乙酰苯基硼酸 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,1-benzodiazaborinin-1(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的2-酰化2,3,1-苯并二氮杂硼烷及其相关化合物的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成，表征和测试了一组2-酰化的2,3,1-苯并二氮杂硼烷和一些相关的硼杂环对大肠杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。通过高场溶液NMR，发现迄今未知的2-酰基-1-羟基-2,3,1-二氮杂硼烷类化合物能够沿着由开放a组成的连续体以几种可相互转化的结构形式存在。单体B-羟基重氮茶碱b和脱水二聚体c。脱水二聚体之一17c的X射线晶体学分析表明，它具有前所未有的结构，具有双重分子内O→B螯合的特征。另一个化合物37的晶体结构表明，它基于新的五环B杂环骨架。发现9种化合物对大肠杆菌具有活性，其他两个人则活跃于耻垢分枝杆菌。这两个在其结构中包含共价嵌入的异烟肼的发现表明，它们可能在体内充当了这种众所周知的抗结核药的前药。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400007

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Structurally Complex 2-Acylated 2,3,1-Benzodiazaborines and Related Compounds
  作者：Divya Kanichar、Lance Roppiyakuda、Ewa Kosmowska、Michelle A. Faust、Kim P. Tran、Felicia Chow、Elena Buglo、Michael P. Groziak、Evan A. Sarina、Marilyn M. Olmstead、Isba Silva、H. Howard Xu

  DOI：10.1002/cbdv.201400007

  日期：2014.9

  the anhydro dimers, 17c, revealed it to have an unprecedented structure featuring a double intramolecular O→B chelation. The crystal structure of another compound, 37, showed it to be based on a new pentacyclic B heterocycle framework. Nine compounds were found to possess activities against E. coli, and two others were active against M. smegmatis. The finding that these two contain isoniazid covalently

  合成，表征和测试了一组2-酰化的2,3,1-苯并二氮杂硼烷和一些相关的硼杂环对大肠杆菌和耻垢分枝杆菌的抗菌活性。通过高场溶液NMR，发现迄今未知的2-酰基-1-羟基-2,3,1-二氮杂硼烷类化合物能够沿着由开放a组成的连续体以几种可相互转化的结构形式存在。单体B-羟基重氮茶碱b和脱水二聚体c。脱水二聚体之一17c的X射线晶体学分析表明，它具有前所未有的结构，具有双重分子内O→B螯合的特征。另一个化合物37的晶体结构表明，它基于新的五环B杂环骨架。发现9种化合物对大肠杆菌具有活性，其他两个人则活跃于耻垢分枝杆菌。这两个在其结构中包含共价嵌入的异烟肼的发现表明，它们可能在体内充当了这种众所周知的抗结核药的前药。
• Diazaborines Are a Versatile Platform to Develop ROS‐Responsive Antibody Drug Conjugates**
  作者：João P. M. António、Joana Inês Carvalho、Ana S. André、Joana N. R. Dias、Sandra I. Aguiar、Hélio Faustino、Ricardo M. R. M. Lopes、Luis F. Veiros、Gonçalo J. L. Bernardes、Frederico A. Silva、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202109835

  日期：2021.12

  The oxidation of physiologically stable diazaborines in the presence of reactive oxygen species (ROS) is the key to the construction of ROS-responsive antibody–drug conjugates. These conjugates are a new class of therapeutics that combine the lethality of potent cytotoxic drugs with the targeting ability of antibodies to selectively deliver drugs to cancer cells.

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。