dimethyl 2-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)malonate | 120790-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-bromo-2-pent-4-enylpropanedioate；dimethyl 2-bromo-2-pent-4-enylpropanedioate
• CAS: 120790-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: PPJJMWDVPYFFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)malonate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以72%的产率得到Dimethyl 2-Methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  流动中的可见光光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化：由可见光活性光氧化还原催化剂介导的各种有机转化已在光化学流动反应器中进行。该反应器设计非常简单，可以在任何实验室轻松实施（见图）。此外，与典型间歇式（圆底烧瓶）反应器中观察到的反应速率相比，该反应器的反应速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201200961
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl 2-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化引发的锡自由基环化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc00981d

文献信息

• THF: An Efficient Electron Donor in Continuous Flow Radical Cyclization Photocatalyzed by Graphitic Carbon Nitride
  作者：Magdalena Woźnica、Nicolas Chaoui、Soraya Taabache、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.201404440

  日期：2014.11.3

  Mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐C3N4) was found to be an efficient heterogeneous photocatalyst for the metal‐free radical cyclization of 2‐bromo‐1,3‐dicarbonyl compounds. Reactions leading to functionalized cyclopentanes proceed under mild conditions and can be conducted in a continuous flow photoreactor. Compared to the batch reaction, the use of a continuous flow reactor resulted in a significant

  发现介孔石墨碳氮化物（mpg-C 3 N 4）是2-溴-1,3-二羰基化合物的金属自由基环化的有效多相光催化剂。导致官能化的环戊烷的反应在温和的条件下进行，可以在连续流动的光反应器中进行。与分批反应相比，使用连续流动反应器可显着减少反应时间（4小时后，批次中0.04 mmol底物的完全转化，而在流动反应器中，相同量的底物可以完全转化）在40分钟内转化为产品）。该反应的机理研究表明，THF不仅起溶剂的作用，而且还是至关重要的氢和电子给体。
• Atom transfer cyclization reactions of .alpha.-iodo esters, ketones, and malonates: examples of selective 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo ring closures
  作者：Dennis P. Curran、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/jo00274a034

  日期：1989.6
• Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow
  作者：Joseph W. Tucker、Yuan Zhang、Timothy F. Jamison、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201200961

  日期：2012.4.23

  Photoredox catalysis: A variety of organic transformations mediated by visible‐light‐active photoredox catalysts have been conducted in a photochemical flow reactor. The reactor design is very simple and can be easily implemented in any laboratory (see picture). In addition, this reactor afforded a marked increase in the reaction rate compared to those observed in typical batch (round bottom flask)

  光氧化还原催化：由可见光活性光氧化还原催化剂介导的各种有机转化已在光化学流动反应器中进行。该反应器设计非常简单，可以在任何实验室轻松实施（见图）。此外，与典型间歇式（圆底烧瓶）反应器中观察到的反应速率相比，该反应器的反应速率显着增加。
• Tin-free radical cyclization reactions initiated by visible light photoredox catalysis
  作者：Joseph W. Tucker、John D. Nguyen、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c0cc00981d

  日期：——

  Herein, we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in a classic free radical mediated reaction, cyclization onto unactivated pi-systems. The reactive radical intermediate is generated by the single electron reduction of an activated C-Br bond by an electron-rich redox catalyst afforded by a visible light induced catalytic cycle.

  在这里，我们报告了在经典的自由基介导的反应中，可见光光氧化还原催化剂的应用进展，环化到未活化的pi系统上。反应性自由基中间体是由可见光诱导的催化循环提供的富电子氧化还原催化剂将活化的C-Br键单电子还原而生成的。