(1S,3R,4aS)-4a-hydroxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-2,3,4,4a-tetra-hydro-pyrido[2,3-b]-indole | 1075239-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4aS)-4a-hydroxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-2,3,4,4a-tetra-hydro-pyrido[2,3-b]-indole
• 英文别名: (1S,3R,4aS)-4a-hydroxy-1-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-oxo-3-phthalimido-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]indole；methyl (2S)-2-[(3R,4aS)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4a-hydroxy-2-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]propanoate
• CAS: 1075239-86-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 433.42
• InChiKey: HPCVUTVOZWDQIE-OXHXPWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aS)-4a-hydroxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-2,3,4,4a-tetra-hydro-pyrido[2,3-b]-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,4R,5aS,9cS)-5a-hydroxy-2-methyl-4-phthalimido-4,5,5a,9c-tetrahydro-2a,9b-diaza-cyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chaetominine的第二代仿生全合成

  摘要：

  报道了有效的抗癌药（-）-chaetominine的直接全合成。该合成的中心是色氨酸-丙氨酸二肽的仿生氧化环化，其提供了充分加工的1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚。还原该中间体，然后自发环化并安装侧链，从商业上可得的廉价起始原料开始，以九个步骤的顺序以9％的总收率提供了合成的树脂胺。 生物碱-全合成-氧化环化-抗癌剂-肽

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216923
• 作为产物：
  描述：

  N-Phth-D-Trp-Ala-OMe 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(1S,3R,4aS)-4a-hydroxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-2,3,4,4a-tetra-hydro-pyrido[2,3-b]-indole
  参考文献：
  名称：

  Chaetominine的第二代仿生全合成

  摘要：

  报道了有效的抗癌药（-）-chaetominine的直接全合成。该合成的中心是色氨酸-丙氨酸二肽的仿生氧化环化，其提供了充分加工的1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚。还原该中间体，然后自发环化并安装侧链，从商业上可得的廉价起始原料开始，以九个步骤的顺序以9％的总收率提供了合成的树脂胺。 生物碱-全合成-氧化环化-抗癌剂-肽

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216923

文献信息

• Total Synthesis of Chaetominine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol802155n

  日期：2008.11.6

  An efficient, asymmetric synthesis of the cytotoxic natural product chaetominine was achieved in 14 steps. The strategy employs a copper(I)-mediated cyclization reaction as a key step to install the abc-tricyclic ring system, which was further elaborated by diastereoselective oxidation and reduction reactions. This effort also documents the first example of an oxidative rearrangement yielding to homochiral

  通过14个步骤有效地，不对称地合成了细胞毒性天然产物Chaetominine。该策略采用铜（I）介导的环化反应作为安装abc-三环系统的关键步骤，非对映选择性氧化和还原反应进一步完善了该系统。这项工作也证明了产生氧化性重排为同手性螺环吡咯烷二氯新吲哚的第一个例子。
• Second-Generation, Biomimetic Total Synthesis of Chaetominine
  作者：Gwilherm Evano、Alexis Coste、Ganesan Karthikeyan、François Couty

  DOI：10.1055/s-0029-1216923

  日期：2009.9

  A straightforward total synthesis of the potent anticancer agent (-)-chaetominine is reported. Central to this synthesis was a biomimetic oxidative cyclization of a tryptophanyl-alanine dipeptide, which provided a fully elaborated 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]indole. Reduction of this intermediate followed by spontaneous cyclization and installation of the side chain provided synthetic chaetominine

  报道了有效的抗癌药（-）-chaetominine的直接全合成。该合成的中心是色氨酸-丙氨酸二肽的仿生氧化环化，其提供了充分加工的1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚。还原该中间体，然后自发环化并安装侧链，从商业上可得的廉价起始原料开始，以九个步骤的顺序以9％的总收率提供了合成的树脂胺。 生物碱-全合成-氧化环化-抗癌剂-肽