(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(allylamino)but-2-enoate | 1256092-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(allylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-(prop-2-enylamino)but-2-enoate
• CAS: 1256092-84-8
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₈
• 分子量: 630.738
• InChiKey: CQQCEEHOCGBEFI-BVUKOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(allylamino)-2-butenoate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 反应 5.0h， 以93%的产率得到(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(allylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal

  摘要：

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258498

文献信息

• Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal
  作者：Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、Ti Zhang、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0030-1258498

  日期：2010.9

  Michael-type addition of enamino esters to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-d-glucal under solvent-free conditions formed C-glycosides in excellent yields with high stereoselectivity. Reduction of the nitro group afforded the corresponding bicyclic 2-amino C-glycosides.

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。