(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-mannopyranosyl)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate | 1256092-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-mannopyranosyl)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2-pyrrolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 1256092-93-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈
• 分子量: 616.711
• InChiKey: GAKFOIGYOARHLH-IYXZQPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-mannopyranosyl)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate 、 (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal

  摘要：

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258498

文献信息

• Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal
  作者：Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、Ti Zhang、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0030-1258498

  日期：2010.9

  Michael-type addition of enamino esters to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-d-glucal under solvent-free conditions formed C-glycosides in excellent yields with high stereoselectivity. Reduction of the nitro group afforded the corresponding bicyclic 2-amino C-glycosides.

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。