1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)imidazole | 265113-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole；5-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole(57 % yield)
• CAS: 265113-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: WQBJHMPJYNOKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以6%的产率得到2-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Halogenated 1,5-Diarylimidazoles and Their Inhibitory Effects on LPS-Induced PGE2 Production in RAW 264.7 Cells

  摘要：

  一系列卤代的1,5-二芳基咪唑化合物被合成，并评估了它们对RAW 264.7细胞中LPS诱导的PGE2产生的抑制作用。通过两种不同的途径合成了各种2,4-、4-和2-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑，用于SAR研究。总体而言，无论卤素的种类如何，4-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑都表现出非常强的PGE2产生抑制活性。其中，4-氯-5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(3，IC50 3.3 nM ± 2.93)和4-氯-5-(4-氯苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(13，IC50 5.3 nM ± 0.23)表现出最佳的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules26206093
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• 1,5-Diarylimidazoles with strong inhibitory activity against COX-2 catalyzed PGE2 production from LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Haiyan Che、Truong Ngoc Tuyen、Hyun Pyo Kim、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.092

  日期：2010.7

  A series of 1,5-diarylimidazoles with 4-methylsulfonylphenyl group were prepared and evaluated for the inhibitory activities against COX-2 catalyzed PGE(2) production from LPS-induced RAW 264.7 cells. Most of synthesized 1,5-diarylimidazoles exhibited strong inhibitory activities regardless of the position of the 4-methylsulfonylphenyl group. The 1,5-diarylimidazoles with a halogen atom (3c-3h, 3n-3p) gave mostly excellent inhibitory activities regardless of the position and species of the halogen atom. Whereas the 1,5-diarylimidazoles with two fluorine atoms (3k, 3l, 3r, 3s) showed rather reduced inhibitory activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL IMIDAZOLES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1122243B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6838476B1
  申请人：——

  公开号：US6838476B1

  公开（公告）日：2005-01-04