tert-butyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-D-lactate | 671792-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-D-lactate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 671792-64-6
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₉
• 分子量: 607.701
• InChiKey: BOHPLAUVNFMALC-UMJXDJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-D-lactate 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni (T₄) 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (3R,4aS,6R,7S,8R,8aR)-7,8-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyrano[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-硝基糖的共轭加成获得 O-糖基乳酸的便捷途径：新型吡喃[2.3-b][1,4]-恶嗪的闭环

  摘要：

  乳酸酯 D-2a、L-2a 和 D-2b 可以很容易地添加到 3,4,6-三-O-苄基 -2-硝基-半乳醛 (1) 和 3,4,6-三-O- benzyl-2-nitro-glucal (4)，分别提供具有半乳糖构型和葡萄糖构型的 u- 和 β-异头物。硝基还原为氨基和酯裂解导致化合物 6a、6b 和 7，可被视为二肽模拟物。对于这些化合物，通过闭环制备双环吡喃]2.3-b][1,4]-恶嗪8-10。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42494
• 作为产物：
  描述：

  (+)-叔丁基 D-乳酸盐 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 在 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到tert-butyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-D-lactate
  参考文献：
  名称：

  通过与 2-硝基糖的共轭加成获得 O-糖基乳酸的便捷途径：新型吡喃[2.3-b][1,4]-恶嗪的闭环

  摘要：

  乳酸酯 D-2a、L-2a 和 D-2b 可以很容易地添加到 3,4,6-三-O-苄基 -2-硝基-半乳醛 (1) 和 3,4,6-三-O- benzyl-2-nitro-glucal (4)，分别提供具有半乳糖构型和葡萄糖构型的 u- 和 β-异头物。硝基还原为氨基和酯裂解导致化合物 6a、6b 和 7，可被视为二肽模拟物。对于这些化合物，通过闭环制备双环吡喃]2.3-b][1,4]-恶嗪8-10。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42494

文献信息

• A Convenient Route to <i>O</i>-Glycosyl Lactates via Conjugate Addition to 2-Nitroglycals: Ring Closure to Novel Pyrano[2.3-<i>b</i>][1,4]-oxazines
  作者：Richard Schmidt、Ahmed Khodair、Kandasamy Pachamuthu

  DOI：10.1055/s-2003-42494

  日期：——

  the amino group and ester cleavage led to compounds 6a, 6b, and 7, which can be regarded as dipeptide mimetics. For these compounds the bicyclic pyrano]2.3-b][1,4]-oxazines 8-10 were prepared via ring closure.

  乳酸酯 D-2a、L-2a 和 D-2b 可以很容易地添加到 3,4,6-三-O-苄基 -2-硝基-半乳醛 (1) 和 3,4,6-三-O- benzyl-2-nitro-glucal (4)，分别提供具有半乳糖构型和葡萄糖构型的 u- 和 β-异头物。硝基还原为氨基和酯裂解导致化合物 6a、6b 和 7，可被视为二肽模拟物。对于这些化合物，通过闭环制备双环吡喃]2.3-b][1,4]-恶嗪8-10。