(Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propenoate | 1017968-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1017968-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: JMEOHBSHSSMWBN-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propenoate 、 对甲苯磺酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-的合成：一种基于烯胺酮的不饱和路线环二肽

  摘要：

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-的合成：一种基于烯胺酮的不饱和路线环二肽

  摘要：

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.045

文献信息

• Synthesis of (S,Z)-3-[(1H-indol-3-yl)methylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one: an alternative, enaminone based, route to unsaturated cyclodipeptides
  作者：Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.045

  日期：2008.3

  A series of racemic and enantiopure (S,Z)-3-[(1H-indol-3-yl)methylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one (cyclic Pro–ΔTrp) dipeptide analogues were prepared. Racemic analogues 6a–c were prepared by direct coupling of racemic cyclodipeptide enaminone (R,S)-5 with various indole derivatives. On the other hand, enantiopure analogues were prepared through a copper(I) catalyzed vinyl amidation reaction

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1