α-L-lyxopyranosyl β-D-glucopyranoside | 1045706-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-lyxopyranosyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1045706-38-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 312.274
• InChiKey: FWHMSYJZNKVPEG-WCRKBHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-lyxopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-L-lyxopyranosyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,1'-连接的α-1-升吡喃糖基β-d-吡喃葡萄糖苷，拟合成阿维拉霉素FG环系统的生物合成前体

  摘要：

  已经提出非还原性二糖β-d-Glcp-（1→1）-α-L-Lyxp1是阿维霉素A生物合成过程中的早期中间体[Boll，R。； J.Biol.Chem。，1992，5，5]。霍夫曼角；Heitmann，B .；Hauser，G .；Glaser，S .; T. Koslowski；弗里德里希（T.）Bechthold，AJ Biol。化学，2006，281，14756-14763]。这项工作描述了两种合成1及其2-氨基-2-脱氧类似物的策略，其中葡萄糖或溶糖部分作为糖基供体。用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-lypypyyranosyl三氯乙酰亚胺酸酯13可获得最佳的立体选择性和收率。13与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的反应D-吡喃葡萄糖以1∶1，1′α和1β，1′β异构体的混合物形式以10∶1的比例产生二糖，产率为50％。13和3,4的反应 6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.004

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,1′-linked α-l-lyxopyranosyl β-d-glucopyranoside, the proposed biosynthetic precursor of the FG ring system of avilamycins
  作者：Magnus S. Schmidt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.004

  日期：2008.7

  The non-reducing disaccharide beta-d-Glcp-(1<-->1)-alpha-L-Lyxp1 had been proposed to be an early intermediate during the biosynthesis of avilamycin A [Boll, R.; Hofmann, C.; Heitmann, B.; Hauser, G.; Glaser, S.; Koslowski, T.; Friedrich, T.; Bechthold, A. J. Biol. Chem.2006, 281, 14756-14763]. This work describes a comparison of two strategies for the synthesis of 1 and its 2-amino-2-deoxy analog

  已经提出非还原性二糖β-d-Glcp-（1→1）-α-L-Lyxp1是阿维霉素A生物合成过程中的早期中间体[Boll，R。； J.Biol.Chem。，1992，5，5]。霍夫曼角；Heitmann，B .；Hauser，G .；Glaser，S .; T. Koslowski；弗里德里希（T.）Bechthold，AJ Biol。化学，2006，281，14756-14763]。这项工作描述了两种合成1及其2-氨基-2-脱氧类似物的策略，其中葡萄糖或溶糖部分作为糖基供体。用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-lypypyyranosyl三氯乙酰亚胺酸酯13可获得最佳的立体选择性和收率。13与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的反应D-吡喃葡萄糖以1∶1，1′α和1β，1′β异构体的混合物形式以10∶1的比例产生二糖，产率为50％。13和3,4的反应 6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧