5'-bromo-4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 913720-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5-bromo-4-fluorospiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 913720-17-9
• 化学式: C₁₀H₇BrFNO
• 分子量: 256.074
• InChiKey: LWWOGXRYCSSILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethanolamine complex of 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid 、 5'-bromo-4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4'-fluoro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-5'-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。

  公开号：

  US20080319204A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2'-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5'-bromo-4'-fluorospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。

  公开号：

  US20080319204A1

文献信息

• US7595338B2
  申请人：——

  公开号：US7595338B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS PR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLIN-2-ONE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008021422A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] Processes for dialkylating indolinones, specifically indolin-2-ones are provided. The processes for dialkylating an indolin-2-one include performing the dialkylation in the presence of at least 2 equivalents of a first base, a second base containing at least 1 equivalent of lithium diisopropylamide, and an alkylating agent. Processes for preparing a compound of the structure are provided, wherein R¹, R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁹, and R¹⁰ are as defined herein : (Formula I). In one embodiment, a process for preparing 5-(4'-fluoro-2'- oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-5'-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile is provided.
  [FR] L'invention concerne des procédés de dialkylation d'indolinones, en particulier d'indolin-2-ones. Les procédés de dialkylation d'une indolin-2-one consiste à effectuer la dialkylation en présence d'au moins deux équivalents d'une première base, d'une seconde base contenant au moins un équivalent de diisopropylamide de lithium et d'un agent d'alkylation. L'invention concerne des procédés de préparation d'un composé de formule I. Dans cette formule, R¹, R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁹, et R¹⁰ sont définis dans la description. Dans un mode de réalisation de l'invention, un procédé de préparation de 5-(4'-fluoro-2'- oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-5'-yl)-1-méthyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile est décrit.
• Process for the preparation of indolin-2-one derivatives useful as PR modulators
  申请人：Gontcharov V. Alexander

  公开号：US20080051585A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Processes for dialkylating indolinones, specifically indolin-2-ones are provided. The processes for dialkylating an indolin-2-one include performing the dialkylation in the presence of at least 2 equivalents of a first base, a second base containing at least 1 equivalent of lithium diisopropylamide, and an alkylating agent. Processes for preparing a compound of the structure are provided, wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 are as defined herein. In one embodiment, a process for preparing 5-(4′-fluoro-2′-oxospiro[cyclopropane-1,3′-indoline]-5′-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile is provided.

  提供了一种用于二烷基化吲哚酮，特别是吲哚-2-酮的工艺。二烷基化吲哚-2-酮的工艺包括在至少2当量的第一碱存在下进行二烷基化，在含有至少1当量的异丙基二乙基锂的第二碱存在下进行，以及在有机烷基化试剂存在下进行。提供了一种制备该结构化合物的工艺，其中R1、R3、R4、R6、R7、R9和R10如本文所定义。在一种实施例中，提供了一种制备5-(4′-氟-2′-氧代螺[cyclopropane-1,3′-indoline]-5′-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧腈的工艺。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20080319204A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Processes for preparing substituted oxindole-2-ones, and specifically the following, are described, wherein R 1 -R 4 , R 6 , and n are defined herein. The processes include reacting a first alkali metal hydroxide, a tetraalkyl ammonium salt, a benzonitrile, and R 6 X or XCH 2 (CH 2 ) n X′, wherein R 6 is C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 8 cycloalkyl, substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, or substituted heterocyclic, X and X′ are, independently, leaving groups, and n is 1 to 5; (ii) reacting the product of step (i) with a second alkali metal hydroxide at a temperature of at least about 60° C.; (iii) reacting the product of step (ii) with an alkali alkoxide at a temperature of at least about 140° C. to form an oxindol-2-one; (iv) brominating the oxindol-2-one; and (v) coupling the brominated oxindol-2-one with a coupling reagent.

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。