1-cyclohexyl-2-nitro-propan-1-one | 85814-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-nitro-propan-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-nitropropan-1-one
• CAS: 85814-66-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: LYSBXDGKJRLVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nitro-propan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1-cyclohexyl-2-deuteriopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific C-α Deuteration of Alkyl Ketones; A New Efficient Indirect Procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30293
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到1-cyclohexyl-2-nitro-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate: a Mild and Efficient Oxidant for 2-Nitroalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30416

文献信息

• A one pot, solvent-free synthesis of acyclic α-nitro ketones through the nitroaldol reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01730-4

  日期：1998.10

  Acyclic α-nitro ketones are easily obtained in one pot, through a solvent-free procedure by nitroaldol (Henry) reaction on neutral alumina, then in situ oxidation of the nitroalkanol using wet alumina supported chromium(VI) oxide.

  无环α-硝基酮很容易在一个锅中通过无溶剂的方法，通过在中性氧化铝上进行硝基醛（亨利）反应，然后使用湿的氧化铝负载的氧化铬（VI）原位氧化硝基链烷醇。
• Asymmetric Michael addition of α-nitro-ketones using catalytic peptides
  作者：Brian R. Linton、Michael H. Reutershan、Christopher M. Aderman、Elizabeth A. Richardson、Kristen R. Brownell、Charles W. Ashley、Catherine A. Evans、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.073

  日期：2007.3

  Peptide-based catalysts have been developed that promote the asymmetric Michael addition of nitroalkanes. The most effective peptides contain a beta-turn structural element as well as a basic histidine and an arylsulfonamide-protected arginine. Excellent yields with enantioselectivities of up to 74% ee have been observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Denitration of α-Nitroketones by Treatment of their Tosylhydrazones with Lithium Aluminium Hydride; New Applications of the Henry Reaction
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1055/s-1983-30254

  日期：——
• ROSINI, G.;BALLINI, R.;ZANOTTI, V., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 137-139
  作者：ROSINI, G.、BALLINI, R.、ZANOTTI, V.

  DOI：——

  日期：——
• ROSINI, G.;BALLINI, R., SYNTHESIS, 1983, N 3, 228-230
  作者：ROSINI, G.、BALLINI, R.

  DOI：——

  日期：——