1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol | 87377-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-nitro-propan-1-ol
• CAS: 87377-90-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IEUUZUGCPWQKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(E)-(2-nitroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Porphines-platinum metal complex compounds for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using them

  摘要：

  本发明涉及用于有机电致发光器件的发射化合物，特别是由以下式（1）所代表的卟啉铂金属配合物化合物：其中R1和R2如规范中定义。此外，本发明涉及一种包括上述材料的有机电致发光器件，其具有高发光效率、增强的使用寿命和高纯度红色色度。

  公开号：

  US20050137394A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyclohexyl-2-nitropropoxy)-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclohexyl-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lee, Kilsung; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Preparation of Nd/Na heterogeneous catalyst from bench-stable and inexpensive Nd salt for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Akihito Nonoyama、Kazuki Hashimoto、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.041

  日期：2016.4

  a highly efficient heterogeneous catalyst for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction. Nd alkoxide is sensitive to moisture, expensive, and scarce, making it difficult to use the Nd/Na catalyst in large-scale applications. Herein we describe a new protocol that allows for catalyst preparation from bench-stable and inexpensive NdCl3·6H2O with comparable catalytic activity.

  由基于酰胺的手性配体，Nd醇盐和NaHMDS制备的Nd / Na杂双金属配合物是用于抗选择性催化不对称硝基醛缩合反应的高效多相催化剂。Nd醇盐对水分敏感，价格昂贵且稀缺，因此难以在大规模应用中使用Nd / Na催化剂。在这里，我们描述了一种新的方案，该方案允许从具有稳定的，可比较的催化活性的稳定且廉价的NdCl 3 ·6H 2 O制备催化剂。
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)−Diamine Ligand
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo101932a

  日期：2011.1.21

  bis(sulfonamide)−diamine (BSDA) ligands were synthesized from commercially available chiral α-amino alcohols and diamines. The chiral BSDA ligand 3a, coordinated with Cu(I), catalyzes the enantioselective Henry reaction with excellent enantioselectivity (up to 99%). Moreover, with the assistance of pyridine, a CuBr−3a system promotes the diastereoselective Henry reaction with various aldehyde substrates

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。
• Nitroaldol Reaction Catalyzed by Tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP)
  作者：N. Hirata、M. Hayashi

  DOI：10.1080/00397910701263833

  日期：2007.5.1

  Abstract A nitroaldol reaction (Henry reaction) proceeded under mild conditions with the aid of a catalytic amount of tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP) to afford β‐nitro alkanol in high yield.

  摘要 在催化量的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)的帮助下，硝基醛醇反应(Henry反应)在温和条件下进行，以高产率得到β-硝基烷醇。
• Nitroaldol Reaction in Aqueous Media:  An Important Improvement of the Henry Reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo961201h

  日期：1997.1.1