5-heptyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline | 1147108-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-heptyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• 英文别名: 5-Heptoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 1147108-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: PXKDRGDDGIZSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4-heptoxyquinoline 、 甲酰肼 以 正丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-heptyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.010