(3aS,4R,6aR,10aR)-3-Oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid | 461406-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR,10aR)-3-Oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,4R,6aR,10aR)-3-oxo-1,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydrobenzo[d][2]benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 461406-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GCELNQWGTZRECX-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR,10aR)-3-Oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4S,6aR,10aR)-4-[(1R,2S,4S,6R,8S,9R)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methylene-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-yl]-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 氢氟酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 (3aS,4R,6aR,10aR)-3-Oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y

文献信息

• Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin
  作者：Takehiro Fukuzaki、Satoshi Kobayashi、Takamasa Hibi、Yohei Ikuma、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1021/ol026260y

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.