6,9-dimethoxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline | 1114338-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dimethoxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline
• 英文别名: 6,9-Dimethoxy-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• CAS: 1114338-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: JHMZTYWIBWWTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酰肼 、 2-Chloro-5,8-dimethoxy-4-phenyl-quinoline 以 正丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到6,9-dimethoxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116