4-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-diphenylphosphanyl-1-phenyl-propa-1,2-dienyl]-morpholine | 741685-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-diphenylphosphanyl-1-phenyl-propa-1,2-dienyl]-morpholine
• 英文别名: [1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-morpholin-4-yl-3-phenylpropa-1,2-dienyl]-diphenylphosphane
• CAS: 741685-45-0
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂NOP
• 分子量: 530.433
• InChiKey: JLROKQIWUKJCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-diphenylphosphanyl-1-phenyl-propa-1,2-dienyl]-morpholine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以2%的产率得到8-(3,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-morpholino-3-phenyl-2-propen-1-one 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-diphenylphosphanyl-1-phenyl-propa-1,2-dienyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o

文献信息

• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。