(cyclohexyl-1-D)methanol | 1222168-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (cyclohexyl-1-D)methanol
• 英文别名: [1-(2)H1]-cyclohexylmethanol；(1-deuterocyclohexyl)methanol；(1-Deuteriocyclohexyl)methanol
• CAS: 1222168-12-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 115.18
• InChiKey: VSSAZBXXNIABDN-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexyl-1-D)methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1-deuterocyclohexyl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES OPHTALMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010048332A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-deuteriocyclohexanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(cyclohexyl-1-D)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES OPHTALMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010048332A3

文献信息

• <i>Vicinal</i>, Double C–H Functionalization of Alcohols via an Imidate Radical-Polar Crossover Cascade
  作者：Allen F. Prusinowski、Raymond K. Twumasi、Ethan A. Wappes、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.0c01318

  日期：2020.3.18

  iodination via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), (ii) desaturation via I2 complexation, and (iii) vicinal amino-iodination of an in situ generated allyl imidate. The synthetic utility of this double C-H functionalization is illustrated by conversion of aliphatic alcohols to a diverse collection of α,β,γ substituted products bearing heteroatoms on three adjacent carbons. The radical-polar crossover mechanism

  已经开发出邻位 sp3 CH 键的双官能化，其中在一次操作中将 β 胺和 γ 碘化物结合到脂肪醇上。这种方法是通过亚氨酸酯自由基伴侣实现​​的，该伴侣选择性地提供原位氨基碘化的瞬时β烯烃。总体而言，自由基-极性交叉级联需要以下关键步骤：(i) 通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 进行 β CH 碘化，(ii) 通过 I2 络合进行去饱和，以及 (iii) 邻位氨基碘化原位生成的亚胺酸烯丙酯。这种双 CH 官能化的合成效用通过将脂肪醇转化为在三个相邻碳上带有杂原子的各种 α,β,γ 取代产物来说明。自由基-极性交叉机制得到各种实验探针的支持，包括同位素标记、中间验证和动力学研究。
• COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100113539A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供了化合物、药物组合物及其治疗眼科疾病和疾患的方法，例如年龄相关性黄斑退化和Stargardt病，使用上述化合物和组合物进行治疗。
• Wells, Adam P.; Kitching, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 527 - 536
  作者：Wells, Adam P.、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——
• US8674137B2
  申请人：——

  公开号：US8674137B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• US9193669B2
  申请人：——

  公开号：US9193669B2

  公开（公告）日：2015-11-24