19-(methoxymethoxy)-19-oxojolkinolide A | 1356490-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 19-(methoxymethoxy)-19-oxojolkinolide A
• 英文别名: methoxymethyl (1S,3R,10S,11R,15R,16S)-5,11,15-trimethyl-6-oxo-2,7-dioxapentacyclo[8.8.0.01,3.04,8.011,16]octadeca-4,8-diene-15-carboxylate
• CAS: 1356490-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: VBXBSVKAAOYFBR-NJFLFZIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-(methoxymethoxy)-19-oxojolkinolide A 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methoxymethyl (1S,3R,8R,10R,11R,12R,16R,17S)-5,12,16-trimethyl-6-oxo-2,7,9-trioxahexacyclo[9.8.0.01,3.04,8.08,10.012,17]nonadec-4-ene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 19-(methoxymethoxy)-19-oxojolkinolide A
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel Jolkinolides and Related Derivatives Starting from Stevioside
  作者：Da-Yong Zhang、Xiao-Ming Wu、Lian-Yong Shi、Jia-Qiang Wu、Yang-Chang Wu、Wei-Yi Hua

  DOI：10.1055/s-0031-1289293

  日期：2011.12

  Jolkinolides are naturally occurring tetracyclic diterpene from Euphorbia genus, which exhibit promising antitumor and other biological activity. Efficient syntheses of the 19-carboxy derivative of jolkinolide A and 19-hydroxyjolkinolide E have been accomplished in 13 steps with a total yield of 7.8% starting from the easily available and low-cost sweetener stevioside, and some related derivatives

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤