α-N-Formylamino-N'-cyclohexylacetamid | 14432-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-Formylamino-N'-cyclohexylacetamid
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-formamidoacetamide
• CAS: 14432-20-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CBRLHJCCTGTMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-Formylamino-N'-cyclohexylacetamid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第二十五部分。嘌呤核苷酸从头开始的生物合成序列中中间体的一些化学反应和相互转化导致咪唑核苷酸

  摘要：

  5-氨基-1-环己咪唑-4-羧酸的受控弱酸处理逐步导致形成5-氨基-1-环己咪唑，N'-环己基-α-甲酰基氨基乙am，α-氨基-N'-环己基乙am（或在较高的pHα- ñ -formylamino- ñ '-cyclohexylacetamide），并且还以更高的pH值，α氨基ñ '-cyclohexylacetamide。通过用甲酸-乙酸酐和α-氨基-N进行甲酰化，可以很容易地逆转去甲酰基化反应在缓冲水溶液中，用甲酸亚氨基乙酯盐酸盐将'-环己基乙am迅速转化为5-氨基-1-环己咪唑。所有中间体的结构均通过甘氨酸或氨基乙腈的交替合成得到证实。已经观察到与相应的5-氨基-1-β- D-核呋喃糖基咪唑-4-羧酸5'-磷酸相似的反应顺序，并讨论了该结果在生物合成途径演变方面的可能意义。 。

  DOI：

  10.1039/j39660002270
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-glycin-(4-nitro-phenylester) 、 环己胺 生成 α-N-Formylamino-N'-cyclohexylacetamid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第二十五部分。嘌呤核苷酸从头开始的生物合成序列中中间体的一些化学反应和相互转化导致咪唑核苷酸

  摘要：

  5-氨基-1-环己咪唑-4-羧酸的受控弱酸处理逐步导致形成5-氨基-1-环己咪唑，N'-环己基-α-甲酰基氨基乙am，α-氨基-N'-环己基乙am（或在较高的pHα- ñ -formylamino- ñ '-cyclohexylacetamide），并且还以更高的pH值，α氨基ñ '-cyclohexylacetamide。通过用甲酸-乙酸酐和α-氨基-N进行甲酰化，可以很容易地逆转去甲酰基化反应在缓冲水溶液中，用甲酸亚氨基乙酯盐酸盐将'-环己基乙am迅速转化为5-氨基-1-环己咪唑。所有中间体的结构均通过甘氨酸或氨基乙腈的交替合成得到证实。已经观察到与相应的5-氨基-1-β- D-核呋喃糖基咪唑-4-羧酸5'-磷酸相似的反应顺序，并讨论了该结果在生物合成途径演变方面的可能意义。 。

  DOI：

  10.1039/j39660002270

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXV. Some chemical reactions and interconversions of intermediates in the sequence of biosynthesis de novo of purine nucleotides leading to imidazole nucleotides
  作者：M. Franks、Colin P. Green、G. Shaw、Graeme J. Litchfield

  DOI：10.1039/j39660002270

  日期：——

  anhydride, and α-amino-N′-cyclohexylacetamidine was rapidly reconverted into 5-amino-1-cyclohexylimidazole with ethyl formimidate hydrochloride in a buffered aqueous solution. The structures of all the intermediates were confirmed by alternative syntheses from glycine or aminoacetonitrile. A similar sequence of reactions has been observed with the corresponding 5-amino-1-β-D-ribofuranosyl imidazole-4-carboxylic

  5-氨基-1-环己咪唑-4-羧酸的受控弱酸处理逐步导致形成5-氨基-1-环己咪唑，N'-环己基-α-甲酰基氨基乙am，α-氨基-N'-环己基乙am（或在较高的pHα- ñ -formylamino- ñ '-cyclohexylacetamide），并且还以更高的pH值，α氨基ñ '-cyclohexylacetamide。通过用甲酸-乙酸酐和α-氨基-N进行甲酰化，可以很容易地逆转去甲酰基化反应在缓冲水溶液中，用甲酸亚氨基乙酯盐酸盐将'-环己基乙am迅速转化为5-氨基-1-环己咪唑。所有中间体的结构均通过甘氨酸或氨基乙腈的交替合成得到证实。已经观察到与相应的5-氨基-1-β- D-核呋喃糖基咪唑-4-羧酸5'-磷酸相似的反应顺序，并讨论了该结果在生物合成途径演变方面的可能意义。 。