(4S)-4-hydroxymethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-vinyloxazolidin-2-one | 880360-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-hydroxymethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 880360-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: YQFGQMXWDXJIAC-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxymethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-vinyloxazolidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 一氧化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4-hydroxymethyl-3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765

文献信息

• Enantiospecific Formation of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones: Low-Pressure Palladium-Catalysed Decarboxylative Carbonylation of 3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Iain M. Lawson、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1055/s-2005-924765

  日期：——

  Palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 occurs at atmospheric pressure to give 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6. The reaction proceeds with no loss of enantiopurity and detosylation with sodium naphthalenide gives the title compounds in good yields.

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。