(3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol | 477781-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 477781-33-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: NGIPSDYTERGUEU-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((4R,5S)-2-p-Tolyl-5-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel oxazoline MMP inhibitors

  摘要：

  MMP inhibitors with novel oxazoline zinc binding groups have been synthesized and evaluated. Selectivity for the inhibition of MMP-9 over MMP-1, MMP-2, and MMP-12 has been achieved in several cases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldimethylsiloxy-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2,3-amino acids by InI–Pd(0)-promoted metalation and addition of chiral 2-vinylaziridines
  作者：Miyuki Anzai、Reiko Yanada、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00499-4

  日期：2002.6

  The reaction of optically active 3-alkyl-2-vinylaziridines with various aldehydes in the presence of InI and Pd(PPh3)(4) gives rise to chiral syn,syn-2-vinyl-1,3-amino alcohols possessing three contiguous chiral centers stereoselectively. The ratio of the syn,syn-isomer to the other three isomers is significantly affected by the C3-substituents of aziridines as well as the alkyl groups of aldehydes. In addition, the obtained 1,3-aminoalcohols can be converted into biologically important p(2,3)-amino acid derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.