(4S)-3-benzyl-4-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxazolidine-2,5-dione | 175793-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyl-4-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 175793-38-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄Si
• 分子量: 411.573
• InChiKey: RZIYBDGBHDIUJG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyl-4-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxazolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-[(2S,3R)-2-[(2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propionylamino]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S)-3-benzyl-4-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks

  摘要：

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/cc9960000161

文献信息

• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。
• Generation of Threonine- and Azathreonine <i>N</i>-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Raquel Urchegui、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo952178n

  日期：1996.1.1

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.