(3R,4S)-3-Ethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one | 109151-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Ethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-ethyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 109151-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: FVVIPWQPLXUJQQ-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Ethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a073
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-ethyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIBADZAKI, MASAKATSU;ISIDA, YASUKO;IVADZAKI, MOTODZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hattori, Kouji; Miyata, Mayumi; Yamamoto, Hisashi, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 1151 - 1152
  作者：Hattori, Kouji、Miyata, Mayumi、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• MIYACHI, NOBUHIDE;KANDA, FUYUKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3511-3513
  作者：MIYACHI, NOBUHIDE、KANDA, FUYUKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SIBADZAKI, MASAKATSU;ISIDA, YASUKO;IVADZAKI, MOTODZI
  作者：SIBADZAKI, MASAKATSU、ISIDA, YASUKO、IVADZAKI, MOTODZI

  DOI：——

  日期：——
• MASAKATSU, SHIBASAKI;VASUKO, ISHIDA;GENJA, IWASAKI;TAKAMASA, IIMORI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3488-3489
  作者：MASAKATSU, SHIBASAKI、VASUKO, ISHIDA、GENJA, IWASAKI、TAKAMASA, IIMORI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yasuko Ishida、Genji Iwasaki、Takamasa Iimori

  DOI：10.1021/jo00391a073

  日期：1987.7