diethyl 6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate | 1441049-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-4H-quinazoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1441049-01-9
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂N₂O₄
• 分子量: 388.371
• InChiKey: SDUZBODNKLXVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到diethyl 6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• An aerobic oxidative aza-[4+2] cycloaddition induced by radical cation salt: Synthesis of dihydroquinazoline derivatives
  作者：Liangliang Luo、Xiaolong Zhao、Liang Zhang、Yu Yuan、Shiwei Lü、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.052

  日期：2016.12

  A facile and efficient radical cation salt-induced approach to dihydroquinazoline derivatives has been developed by sp3 CH oxidation, and the method uses readily available glycine esters as the starting material under aerobic oxidation conditions without addition of any additive. The present method provides a convenient and practical route for construction of quinazoline skeleton.

  通过sp 3 C H氧化已经开发了一种简便有效的自由基阳离子盐诱导的二氢喹唑啉衍生物的方法，该方法在好氧氧化条件下使用容易获得的甘氨酸酯作为起始原料，而无需添加任何添加剂。本方法为构建喹唑啉骨架提供了方便实用的途径。