7,8-Dihydroxy-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one | 1256454-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1256454-55-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GQTSXMGWCULVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(7S,8R)-7-hydroxy-7-methyl-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  脂族环状酰亚胺与酮电还原分子内偶合和ö -methyloximes

  摘要：

  脂肪环酰亚胺与酮在异丙醇中的电还原分子内偶联产生五元和六元环化产物。类似地，脂族环状酰亚胺与O-甲基肟的电还原分子内偶联提供了五元，六元和七元环化产物。这些反应提供了合成氮杂双环[nm0]化合物的有用方法。通过用NaB（CN）H 3或Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O还原，将双环产物立体选择性地转化为相应的脱氧化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.081
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-oxobutyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到7,8-Dihydroxy-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  脂族环状酰亚胺与酮电还原分子内偶合和ö -methyloximes

  摘要：

  脂肪环酰亚胺与酮在异丙醇中的电还原分子内偶联产生五元和六元环化产物。类似地，脂族环状酰亚胺与O-甲基肟的电还原分子内偶联提供了五元，六元和七元环化产物。这些反应提供了合成氮杂双环[nm0]化合物的有用方法。通过用NaB（CN）H 3或Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O还原，将双环产物立体选择性地转化为相应的脱氧化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.081

文献信息

• Electroreductive intramolecular coupling of aliphatic cyclic imides with ketones and O-methyloximes
  作者：Naoki Kise、Kazuaki Fukazawa、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.081

  日期：2010.11

  The electroreductive intramolecular coupling of aliphatic cyclic imides with ketones in isopropanol gave five- and six-membered cyclized products. Similarly, the electroreductive intramolecular coupling of aliphatic cyclic imides with O-methyloximes afforded five-, six-, and seven-membered cyclized products. These reactions provide a useful method to synthesize azabicyclo[n.m.0] compounds. The bicyclic

  脂肪环酰亚胺与酮在异丙醇中的电还原分子内偶联产生五元和六元环化产物。类似地，脂族环状酰亚胺与O-甲基肟的电还原分子内偶联提供了五元，六元和七元环化产物。这些反应提供了合成氮杂双环[nm0]化合物的有用方法。通过用NaB（CN）H 3或Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O还原，将双环产物立体选择性地转化为相应的脱氧化合物。