(9Z,12Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octadeca-9,12--dienamide | 1235873-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9Z,12Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octadeca-9,12--dienamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-octadeca-9Z,12Z-dienamide；(9Z,12Z)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 1235873-75-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O
• 分子量: 422.654
• InChiKey: MZFHPXNJDRKZLZ-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octadeca-9,12--dienamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-octadeca-9Z,12Z-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的类胰蛋白酶衍生的生物碱在初级多巴胺能神经元上发挥类似神经营养蛋白的特性

  摘要：

  ñ-脂肪酰基类色胺构成了主要在无核植物中遇到的一种稀有天然化合物。迄今为止，尚未报道这些稀有分子的生物活性。这项研究调查了这些天然色胺酮衍生物在原发性中脑培养物中对多巴胺能（DA）神经元的神经营养特性。结构-活性关系研究使我们精确地确定了氮原子在脂族链中的作用，赋予了化合物以纳摩尔级的组合的神经保护和神经生成活性。这些天然产物的有效抗氧化活性似乎与它们的作用机理有关。这项研究首次对番荔枝科提取物中存在的天然神经营养因子模拟物进行了首次描述，并导致了化合物的生物学表征，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.067
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 亚麻酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以372 mg的产率得到(9Z,12Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)octadeca-9,12--dienamide
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的类胰蛋白酶衍生的生物碱在初级多巴胺能神经元上发挥类似神经营养蛋白的特性

  摘要：

  ñ-脂肪酰基类色胺构成了主要在无核植物中遇到的一种稀有天然化合物。迄今为止，尚未报道这些稀有分子的生物活性。这项研究调查了这些天然色胺酮衍生物在原发性中脑培养物中对多巴胺能（DA）神经元的神经营养特性。结构-活性关系研究使我们精确地确定了氮原子在脂族链中的作用，赋予了化合物以纳摩尔级的组合的神经保护和神经生成活性。这些天然产物的有效抗氧化活性似乎与它们的作用机理有关。这项研究首次对番荔枝科提取物中存在的天然神经营养因子模拟物进行了首次描述，并导致了化合物的生物学表征，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.067

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Granulatamide B and its Structural Analogues
  作者：Dario Matulja、Petra Grbčić、Gabrijela Matijević、Sanja Babić、Krunoslav Bojanić、Sylvain Laclef、Valerije Vrček、Rozelindra Čož-Rakovac、Sandra Kraljević Pavelić、Dean Marković

  DOI：10.2174/0109298673272687231226111132

  日期：2024.8

  Background: While granulatamides A and B have been previously isolated, their biological activities have been only partially examined. The aim of this study was to synthesize granulatamide B (4b), a tryptamine-derivative naturally occurring in Eunicella coral species, using the well-known procedure of Sun and Fürstner and its 12 structural analogues by modifying the side chain, which differs in length, degree

  背景：虽然颗粒酰胺 A 和 B 之前已被分离出来，但它们的生物活性仅得到部分研究。本研究的目的是使用 Sun 和 Fürstner 的众所周知的程序，通过修饰长度不同的侧链来合成颗粒酰胺 B (4b)，这是一种天然存在于 Eunicella 珊瑚物种中的色胺衍生物。 、饱和度以及双键的数量和共轭。方法：除了使用斑马鱼模型进行体内毒性评估外，还对所制备的化合物库进行了生物活性的综合评估，包括抗氧化、抗增殖和抗菌特性。化合物 4i 由视黄酸部分组成，对 ABTS 自由基表现出最强的清除活性（IC50 = 36 ± 2 μM）。此外，4b 和一些类似物（4a、4c 和 4i）主要含有不饱和链和共轭双键，表现出中等但非选择性的活性，某些 IC50 值在 20-40 μM 范围内。结果：相比之下，类似物4l（α-亚麻酸的衍生物）对正常细胞系的毒性最小。此外，4b 对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌也具有高度活性，MIC