苯甲醛肟 | 622-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛肟
• 中文别名: 同苯甲醛肟；同亞苄肟
• 英文名称: (Z)-Benzaldoxime
• 英文别名: (Z)-benzaldehyde oxime；Benzaldehyde, oxime, (Z)-；(NZ)-N-benzylidenehydroxylamine
• CAS: 622-32-2
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: VTWKXBJHBHYJBI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(lit.)
• 沸点：
  104 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1111
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 介电常数：
  3.7999999999999998

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质
Z型：针状结晶（乙醚）。放置时会逐渐转化为E型，加热或在稀酸作用下转化速度加快。

用途
苯唑青霉素的中间体。

生产方法
通过使用苯甲醛和盐酸羟胺进行肟化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 氯仿 、 氯 、 sodium carbonate 作用下， 生成 苯甲腈 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Werner; Buss, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-bromo-6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanoate 在 苯甲醛肟 、 C₃₉H₅₂NO₃PPdS 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-hydroxy-6-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  STING AGONIST COMPOUNDS

  摘要：

  提供具有一般公式(I)、一般公式(II)、一般公式(III)、一般公式(IV)、一般公式(V)、一般公式(VI)及其药用可接受盐的化合物，其中所有变量均在此定义，这些化合物可能作为I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂。还提供包含这些化合物的组合物、合成这些化合物的过程以及这些化合物的用途，包括将这些化合物用于诱导免疫反应、诱导STING依赖的I型干扰素产生和/或治疗细胞增殖紊乱，如癌症。

  公开号：

  US20190300513A1

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Modification of Titanium Isopropoxide with Aromatic Aldoximes
  作者：Stefan O. Baumann、Maria Bendova、Michael Puchberger、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/ejic.201000881

  日期：2011.2

  Dimeric [Ti(OiPr)2(benzaldoximate)2]2 was obtained upon reaction of titanium isopropoxide with two molar equivalents of benzaldehyde (E)- or (Z)-oxime or m-anisaldoxime. Two isomers were formed differing by the mutual orientation of the oximate ligands. Reaction with perillaldoxime or trans-cinnamaldoxime resulted in the corresponding derivatives with functional ligands. The degree of substitution

  二聚体[Ti(OiPr)2(苯甲醛肟)2]2通过异丙醇钛与两摩尔当量的苯甲醛(E)-或(Z)-肟或间苯甲醛肟反应获得。由于肟配体的相互取向不同，形成了两种异构体。与紫苏醛肟或反式肉桂醛肟反应产生具有功能性配体的相应衍生物。当 o- 或 p-茴香醛肟以相同的摩尔比使用时，取代度更高，二聚体 Ti2(OiPr)3(o-茴香醛肟)5 与桥连肟配体和单体 Ti(oximate)4 (oximate = o -anisaldoximate 或 p-anisaldoximate)。在[D6]DMSO 中加热时对-茴香醛衍生物的溶解导致脱肟反应。

表征谱图