benzaldehyde O-allyloxime | 50998-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde O-allyloxime
• 英文别名: (E)-O-allylbenzaldoxime；(E)-1-phenyl-N-(prop-2-en-1-yloxy)methanimine；(E)-1-phenyl-N-prop-2-enoxymethanimine
• CAS: 50998-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VBQGDDYVFHCUGN-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde O-allyloxime 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到benzaldehyde O-allyloxime
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下制备肟醚

  摘要：

  O-丁基肟、O-烯丙肟、O-2-氯乙基肟和O,O'-亚甲基二肟在相转移条件下使用氢氧化钠和四丁基溴化铵由相应的肟和卤化物制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.869

文献信息

• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。
• Selective Deprotection of N-Tosyl Alkoxyamines Using Bistrifluoromethane Sulfonimide: Formation of Oxime Ethers
  作者：Janine Cossy、Mohamed Azizi

  DOI：10.1055/s-0037-1610298

  日期：2018.11

  alkoxyamines was realized by treatment with benzaldehyde and bistrifluoromethane sulfonimide as the catalyst to afford the corresponding oxime ethers. The reaction is chemoselective as N-tosyl amines are not deprotected. A mechanism is proposed for this deprotection.

  N-甲苯磺酰基烷氧基胺的脱甲苯磺酰化反应是通过以苯甲醛和双三氟甲磺酰亚胺为催化剂处理得到相应的肟醚。该反应具有化学选择性，因为 N-甲苯磺胺未脱保护。针对这种脱保护提出了一种机制。
• METHOD AND SYSTEM FOR EFFECTING CHANGES IN PIGMENTED TISSUE
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20110280909A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are nanoparticle compositions for lightening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue related disease.

  描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑色素含量的黑色素细胞的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于淡化有色组织或治疗有色组织相关疾病的纳米颗粒组合物。
• Method and system for effecting changes in pigmented tissue
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20120207809A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are compositions for lightening or darkening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue disease.

  本文描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑素细胞中黑色素含量的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于使色素组织变浅或变深或治疗色素组织疾病的组合物。
• Process for the production of o-substituted oximes
  申请人：ALLIED CORPORATION

  公开号：EP0121701A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A novel process for the production of O-substituted oximes is disclosed. The process is a simple one step process that involves reacting an oxime with an organochloride and an alkali-metal hydroxide in a low molecular weight, non-aqueous alcohol reaction medium.

  本发明公开了一种生产 O-取代肟的新工艺，该工艺是一种简单的一步法工艺，包括肟与有机氯和碱金属氢氧化物在低分子量、非水醇反应介质中反应。