8-chloro-oct-2-en-1-ol | 827321-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-oct-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-8-chlorooct-2-en-1-ol
• CAS: 827321-85-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: CBZVFPOPHWLPAK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-oct-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-Butyl-((E)-8-iodo-oct-2-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-8-chloro-2-octenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到8-chloro-oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i

文献信息

• Ligand-controlled cobalt-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes
  作者：Pei Zhao、Jiaxin Huang、Jie Li、Kezhuo Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05964e

  日期：——

  The Co-catalyzed remote hydroboration and alkene isomerization of allylic siloxanes were realized by a ligand-controlled strategy. The remote hydroboration with dcype provided borylethers, while xantphos favored the formation of silyl enol ethers.

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。