1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexanol | 1231151-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexanol
• 英文别名: 1-(1,3-Dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexan-1-ol；1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1231151-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OS₂
• 分子量: 294.482
• InChiKey: IFCDFFLTCFILBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的α-羟基-1,3-二噻烷的重排反应

  摘要：

  当用酸处理时，仲苄基或脂族α-羟基二硫杂环丁烷1a - c重新排列为α-硫酮。相关的叔醇1d - g消除了二硫代酮烯缩酮（例如2d），后者在某些情况下（1e，1f）对硫醇开环。烯丙基α-羟基二硫杂环丁烷1h和1i形成硫酯2h和2i（同位），叔醇1j和1k脱氧成2j和2k。 1,3-二噻烷-二硫缩醛-1,3-二噻-1-氧化物-重排-脱氧-同源

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218658
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 4-苯基环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的α-羟基-1,3-二噻烷的重排反应

  摘要：

  当用酸处理时，仲苄基或脂族α-羟基二硫杂环丁烷1a - c重新排列为α-硫酮。相关的叔醇1d - g消除了二硫代酮烯缩酮（例如2d），后者在某些情况下（1e，1f）对硫醇开环。烯丙基α-羟基二硫杂环丁烷1h和1i形成硫酯2h和2i（同位），叔醇1j和1k脱氧成2j和2k。 1,3-二噻烷-二硫缩醛-1,3-二噻-1-氧化物-重排-脱氧-同源

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218658

文献信息

• Acid-Induced Rearrangement Reactions of α-Hydroxy-1,3-dithianes
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-0029-1218658

  日期：2010.4

  Secondary benzylic or aliphatic α-hydroxydithianes 1a-c rearrange to α-thioketones when treated with acid. Related tertiary alcohols 1d-g eliminate to dithioketene ketals (e.g., 2d), which are ring-opened to thiols in some cases (1e, 1f). Allylic α-hydroxydithianes 1h and 1i form the thioesters 2h and 2i (homologation), and the tertiary alcohols 1j and 1k undergo deoxygenation to 2j and 2k. 1,3-dithianes

  当用酸处理时，仲苄基或脂族α-羟基二硫杂环丁烷1a - c重新排列为α-硫酮。相关的叔醇1d - g消除了二硫代酮烯缩酮（例如2d），后者在某些情况下（1e，1f）对硫醇开环。烯丙基α-羟基二硫杂环丁烷1h和1i形成硫酯2h和2i（同位），叔醇1j和1k脱氧成2j和2k。 1,3-二噻烷-二硫缩醛-1,3-二噻-1-氧化物-重排-脱氧-同源