2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-aldehyde-D-galactose | 1131423-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-aldehyde-D-galactose
• 英文别名: (2R)-2-phenylmethoxy-2-[(2S,3S,4R)-4-phenylmethoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1131423-98-7
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: ZXCZAIKOZQALGK-KAPGRBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-aldehyde-D-galactose 、 乙酰乙酸甲酯 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到dimethyl 4-((S)-benzyloxy((2R,3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化汉茨环缩合反应制得 二氢吡啶C-糖基共轭物。立体选择性合成α-苏呋喃糖C-核苷对映体†

  摘要：

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。

  DOI：

  10.1039/b900422j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-aldehyde-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d

文献信息

• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2
• Dihydropyridine C-glycoconjugates by organocatalytic Hantzsch cyclocondensation. Stereoselective synthesis of α-threofuranose C-nucleoside enantiomers
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b900422j

  日期：——

  The Hantzsch reaction of C-glycosyl aldehyde/enamino ester/β-ketoester systems under L-proline catalysis to give dihydropyridineC-glycoconjugates is reported. Asymmetric cyclocondensations of differentially substituted enamine and β-dicarbonyl components with formyl α-L-C-threofuranoside and with the α-D-isomer were also carried out. Each reaction occurred with high yet opposite stereoselectivity (de

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。