(3a'S,6a'S)-2'-hydroxy-6a'-methyl-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one | 1340478-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3a'S,6a'S)-2'-hydroxy-6a'-methyl-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-2-hydroxy-6a-methylspiro[3,3a,4,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 1340478-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HLZZGYINGGCQSN-DGHCKJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,6a'S)-2'-hydroxy-6a'-methyl-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one 、 苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3a'R,6a'R)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one 、 (3a'S,6a'S)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的氧化Prins-Pinacol串联过程：范围，局限性和应用

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo2019027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pentan-2-one 在 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 邻硝基苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (3a'S,6a'S)-2'-hydroxy-6a'-methyl-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的氧化Prins-Pinacol串联过程：范围，局限性和应用

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo2019027