(3a'S,6a'S)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one | 1340478-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3a'S,6a'S)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-6a-methyl-2-phenylsulfanylspiro[3,3a,4,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 1340478-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: PPKSRQYYFSSRKN-CFNGDTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pentan-2-one 在 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (3a'R,6a'R)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one 、 (3a'S,6a'S)-6a'-methyl-2'-(phenylthio)-2',3',3a',4',6',6a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的氧化Prins-Pinacol串联过程：范围，局限性和应用

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo2019027

文献信息

• Oxidative Prins-Pinacol Tandem Process Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent: Scope, Limitations, and Applications
  作者：Marc-André Beaulieu、Kimiaka C. Guérard、Gaëtan Maertens、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo2019027

  日期：2011.11.18

  oxidative version of the famous tandem process fits within the concept of “aromatic ring umpolung” and allows the stereoselective transformation of simple phenols into highly elaborated spirocyclic dienone cores containing several quaternary carbon centers. The scope and the limitations of this process, including the study of its stereoselectivity, are described in this article. As a direct application

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。