N-(6-氧代环己烯-1-基)氨基甲酸甲酯 | 172686-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(6-氧代环己烯-1-基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonylamino)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-amino(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one；Carbamic acid, (6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-, methyl ester；methyl N-(6-oxocyclohexen-1-yl)carbamate
• CAS: 172686-91-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DEVBFPPYJSQUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氧代环己烯-1-基)氨基甲酸甲酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 (1R,2R)-N,N'-二-对-甲苯磺酰-1,2-二苯基-1,2-乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以54%的产率得到(R)-(+)-2-(methoxycarbonylamino)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 sodium azide 、 sodium perrhenate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(6-氧代环己烯-1-基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036

文献信息

• Asymmetric Reduction of Cyclic Enones to Allylic Alcohols
  作者：Jérôme Hannedouche、Jennifer A. Kenny、Tim Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1055/s-2002-19747

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of cyclic enones results in highly enantioselective reduction to cyclic allylic alcohols.

  环状烯酮的不对称转移加氢反应可高度对映选择性地还原成环状烯丙基醇。
• Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: Synthesis of α-azido ketones and 2-amino(methoxycarbonyl)alk-2-en-1-ones
  作者：Philip Magnus、Lisa Barth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00681-w

  日期：1995.10

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with eerie ammonium nitrate/sodium azide at -20 degrees C in acetonitrile gives alpha-azido ketones in average to good yields (50-80%). Subsequent conversion of the alpha-azido ketones into 2-amino(methoxycarbonyl)cycloalk-2-en-1-ones is described.