ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1622317-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a)-SEt；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1622317-97-8
• 化学式: C₇₆H₈₄O₁₃S
• 分子量: 1237.56
• InChiKey: ARNKRVPEINKVQY-MDGNDECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392