(2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane | 179936-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 179936-20-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: COJPOOOAXMHEJS-FGZSBDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane 、 ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到ethyl (2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  动物双歧杆菌亚种细胞壁多糖六糖重复单元的合成。乳酸LKM512。

  摘要：

  收敛合成六糖作为其2-氨基乙基糖苷，对应于动物双歧杆菌亚种细胞壁多糖的重复单元。采用[4 + 2]糖基化策略可实现乳酸LKM512。通过将d-半乳糖呋喃糖基硫糖苷与另一种1-鼠李糖基硫糖苷受体结合来制备二糖硫糖苷供体。各个糖基化步骤的产率非常令人满意，并且立体效果优异。六糖中的d-半乳糖呋喃糖基部分的α-糖苷键以非常高的产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.014
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury dichloride 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Hexasaccharide Related to the Adhesin Receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229

  摘要：

  A concise synthesis of a hexasaccharide related to the adhesin receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229 (previously characterized as Streptococcus sanguis H1) has been achieved in excellent yield. A general glycosylation condition has been used throughout the synthetic scheme. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding and suitable for scale-up preparation.

  DOI：

  10.1080/07328300903261554