ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1192175-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-3-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1192175-04-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄S
• 分子量: 402.555
• InChiKey: HXBSGIHHFDRBRI-GIFBIUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl 4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[(3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)]-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401

文献信息

• Synthesis of a Trisaccharide and a Tetrasaccharide from the Cell-Wall Lipopolysaccharides of Azospirillum brasilense S17
  作者：Anup Misra、Shashi Pandey、Samir Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1217401

  日期：2009.8

  A trisaccharide containing a d-mannosamine moiety and a tetrasaccharide containing an l-rhamnan chain that are found in the cell walls of Azospirillum brasilense S17 were synthesized concisely and in excellent yields. The key features of the synthetic strategy were stereoselective glycosylations and a minimum number of protecting-group manipulations. oligosaccharides - glycosylations - d-mannosamine

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌