ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1192175-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-3-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1192175-04-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄S
• 分子量: 402.555
• InChiKey: HXBSGIHHFDRBRI-GIFBIUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl 4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[(3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)]-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401