2-ethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one | 24836-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；6,7-dihydro-2-ethylindole-4(5H)-one；2-Ethyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one；2-ethyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 24836-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HWOZJSCUGSBDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one 、 正己醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到C(Ccccc)C1=C(NC=2cccc(C12)=O)C
  参考文献：
  名称：

  中性条件下用于环化反应的氨基醇和2-羟基苄醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00714
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-ethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  尿素分解：使用低共熔溶剂氯化胆碱/尿素可高效合成吡咯

  摘要：

  据报道，一种简单有效的方法是通过一系列三羰基化合物与氨的缩合来合成吡咯，这是由低共熔溶剂氯化胆碱/脲的分解原位产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.043

文献信息

• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Amino Alcohols and 2-Hydroxybenzyl Alcohols for Annulation Reaction under Neutral Conditions
  作者：Akanksha M. Pandey、Naveen Kumar Digrawal、Nirmala Mohanta、Akash Bandu Jamdade、Moreshwar B. Chaudhari、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00714

  日期：2021.7.2

  base-free and acceptorless Ru-catalyzed dehydrogenative approach has been developed for the synthesis of N-heterocycles by using 1,3-dicarbonyls and amino alcohols through a domino sequential enamine formation and intramolecular oxidative cyclization strategy. This unified approach is also applicable for the synthesis of O-heterocycles involving 2-hydroxybenzyl alcohol as a coupling reactant via consecutive

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基
• Urea decomposition: Efficient synthesis of pyrroles using the deep eutectic solvent choline chloride/urea
  作者：Lanfang Hu、Juan Luo、Dan Lu、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.043

  日期：2018.5

  A simple and efficient method is reported for the synthesis of pyrroles via condensation of a series of tricarbonyl compounds with ammonia, which was generated in situ from decomposition of the deep eutectic solvent choline chloride/urea.

  据报道，一种简单有效的方法是通过一系列三羰基化合物与氨的缩合来合成吡咯，这是由低共熔溶剂氯化胆碱/脲的分解原位产生的。