(3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1532540-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1532540-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄
• 分子量: 290.239
• InChiKey: URRQJMQLQGXHOE-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到(3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides

  摘要：

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339755