(Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one | 1452310-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-YL)methylidene]-2-(morpholin-4-YL)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-one；(5Z)-5-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1452310-77-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 416.503
• InChiKey: ZFDWWZOUIOPEFD-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones

  摘要：

  新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e，得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选，以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92（非小细胞肺癌）表现出高活性，HOP-92 是最敏感的细胞系，体外测定的 GI50 = 0.62 μM，LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性，但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。

  DOI：

  10.3390/molecules18055482

文献信息

• Challenging inflammatory process at molecular, cellular and in vivo levels via some new pyrazolyl thiazolones
  作者：Perihan A. Elzahhar、Rana A. Alaaeddine、Rasha Nassra、Azza Ismail、Hala F. Labib、Mohamed G. Temraz、Ahmed S. F. Belal、Ahmed F. El-Yazbi

  DOI：10.1080/14756366.2021.1887169

  日期：2021.1.1