Boc-[Aib-γ⁴(R)Val]₅-OMe | 1402819-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-[Aib-γ⁴(R)Val]₅-OMe
• 英文别名: Boc[U-γ(4)(R)V]5-OMe; U = Aib; V = Val；methyl (4R)-5-methyl-4-[[2-methyl-2-[[(4R)-5-methyl-4-[[2-methyl-2-[[(4R)-5-methyl-4-[[2-methyl-2-[[(4R)-5-methyl-4-[[2-methyl-2-[[(4R)-5-methyl-4-[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 1402819-86-6
• 化学式: C₆₁H₁₁₂N₁₀O₁₃
• 分子量: 1193.62
• InChiKey: ZXMGRXRUZZVREI-HQZUZMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-[Aib-γ⁴(R)Val]₅-OMe
  参考文献：
  名称：

  杂合肽中骨干螺旋结构的结构表征：（αγ）n和（αβ）n序列具有不受限制的L-Valβ和γ同源物

  摘要：

  学习您αβγ的：在主链扩展混合螺旋氢键性图案的多样性是由几个寡聚肽的晶体结构测定所示（参见方案; C =灰色; H =白色; O =红色; N =蓝色） 。Ç 12 在用于αγ肽系列中观察到螺旋Ñ = 2-8。相比较而言，αα肽和αβ肽序列播放c 10和混合的C 14 / C 15分别螺旋，。

  DOI：

  10.1002/anie.201204436

文献信息

• C₁₂-Helix Development in (αγ)<i>_n</i>Sequences - Spectroscopic Characterization of Boc-[Aib-γ⁴(<i>R</i>)Val]-OMe Oligomers
  作者：Bhimareddy Dinesh、Vishwanathan Vinaya、Srinivasarao Raghothama、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/ejoc.201300264

  日期：2013.6

  Boc-Aib-4(R)Val]n-OMe (n = 1-8) in organic solvents have been probed by NMR, IR, and CD spectroscopic methods. In the solid state, this peptide series favors C12-helical conformations, which are backbone-expanded analogues of 310 helices in -peptide sequences. NMR studies of the six- (n = 3) and 16-residue (n = 8) peptides reveal that only two NH protons attached the N-terminus residues Aib(1) and 4(R)Val(2)

  已通过 NMR、IR 和 CD 光谱方法探测了杂合寡肽 Boc-Aib-4(R)Val]n-OMe (n = 1-8) 在有机溶剂中的溶液构象。在固态下，该肽系列有利于 C12 螺旋构象，它是肽序列中 310 个螺旋的骨架扩展类似物。6- (n = 3) 和 16-残基 (n = 8) 肽的 NMR 研究表明，只有两个 NH 质子连接到 N 末端残基 Aib(1) 和 4(R)Val(2) 是溶剂暴露的. 在残基处也观察到具有局部螺旋构象特征的连续 NiH-Ni+1H NOE。IR 研究表明，链延长导致氢键 NH 伸缩带 (3343-3280 cm-1) 的强度大幅增强，这表明分子内氢键结构的伸长。NMR 和 IR 观察结果支持序列延长后 C12 螺旋结构的发展。()n 肽的 CD 谱显示在约 2 处为负最大值。206 nm 和在约的正最大值。192 nm，光谱特征与 β 肽中的 310 个螺旋不同。