L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA | 60354-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA
• 英文别名: H-Ala-Ala-Ala-pNA；Ala-Ala-Ala-Nan；Ala-Ala-Ala-pNA；AAA-pNA；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]propanamide
• CAS: 60354-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: PNLFGUZFZPZVIB-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric alanine peptides as substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP).

  摘要：

  与猪胰弹性蛋白酶相比，本研究测试了作为人脾纤维蛋白溶解酶（SFP）底物的四种立体异构体 Z-Ala-Ala-OMe 和八种立体异构体 Z-Ala-Ala-Ala-OMe。这两种酶不仅对 Z-L-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VI），而且对 Z-D-Ala-L-Ala-L-Ala-Ome（VII）都表现出酯酶活性。虽然弹性蛋白酶对 Suc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA （XVI）的酰胺分解速度是 SFP 的十倍，但弹性蛋白酶对 VI 的酯解速度仅是 SFP 的两倍左右。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1762
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸4-硝基酰苯胺 在 盐酸 、 Zeolit G (OH form) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-Ala-L-Ala-L-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1625 - 1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.
  作者：YOSHIO OKADA、NAOKI TENO、SATOSHI TSUBOI、KAZUNORI NAKABAYASHI、NORIO ITOH、HIROSHI OKAMOTO、NORIO NISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1982

  日期：——

  Thiol proteinase inhibitors isolated from various tissues have a fairly conservative common amino acid sequence, Gln-Val-Val-Ala-Gly. We synthesized various kinds of Gln-Val-Val-Ala-Gly derivatives by the solution method. Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA, Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA and Z-Gln-Val-Val-pNA weakly inhibited the amidolytic activity of papain toward Bz-Arg-βNA and exhibited a stronger protective activity than corresponding Z-peptide methyl ester against thiol proteinase inhibitor (such as T-kininogen)-induced inhibition of papain.Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA exhibited more potent inhibitory activity toward papain than Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA, but it did not show any protective effect. The circular dichroism spectra of the pNA derivatives and papain suggested that the pNA moiety of the peptide participated in binding with some part of the enzyme other than the catalytic site.

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。
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  公开（公告）日：2012-08-29
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  公开（公告）日：2022-08-03