4-hydroxy-N-isopropylpentan-1-amine | 6305-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-isopropylpentan-1-amine
• 英文别名: isopropyl-(4-hydroxy-pentyl)-amine；5-(Propan-2-ylamino)pentan-2-ol
• CAS: 6305-55-1
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: BKJUIAFNIYUTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N-propan-2-ylpentanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以109 mg的产率得到4-hydroxy-N-isopropylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺与内酯/酯的还原性羟烷基化/烷基化†

  摘要：

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25901j

文献信息

• Reductive hydroxyalkylation/alkylation of amines with lactones/esters
  作者：Yu-Huang Wang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c2ob25901j

  日期：——

  We have developed a one-pot method for the direct intermolecular reductive hydroxyalkylation or alkylation of amines using lactones or esters as the hydroxyalkylating/alkylating reagents. The method is based on the in situ amidation of lactones/esters with DIBAL-H–amine complex (for primary amines) or DIBAL-H–amine hydrochloride salt complex (for secondary amines), followed by reduction of the amides

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。